小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com第69讲有机合成[复习目标]1.巩固常见有机物的转化及条件。2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事项。考点一碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。(2)醛、酮的加成反应①丙酮与HCN的反应：＋HCN――→。②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCN――→________________________。③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→________________________。2．碳链的缩短(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的反应如――――→_____________________________________________________________________。②苯的同系物的反应如――――→______________________________________________。(2)脱羧反应无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。3．成环反应小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→＋H2O。(2)羟基酸酯化成环，如：＋H2O。(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→＋H2O。(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋‖―――→。1．乙酸乙醇的化反，可以使短与酯应碳链减()2．裂化石油制取汽油，可以使短碳链减()3．乙的聚合反，可以使短烯应碳链减()4．酸性烯烃与KMnO4溶液的反，可以使短应碳链减()5．代卤烃与NaCN的取代反，可以使短应碳链减()6．乙聚合，可以使短环氧烷开环碳链减()1．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是()A．合成的原料为和B．合成的原料为和‖C．合成的原料为和‖小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.comD．合成的原料只能为和2．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：下列判断错误的是()A．反应①是一个碳链增长的反应B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热D．该合成工艺的原子利用率为100%考点二官能团的引入和转化1．各类官能团的引入方法官能团引入方法碳卤键①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代羟基①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃的裂化碳氧双键①醇的催化氧化；小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③寡糖或多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水的加成羧基①醛基的氧化；②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解苯环上引入不同的官能团①卤代：X2和FeX3；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。3．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。HOCH2CH==CHCH2OH――→_______________________――――→――――→________________________________________________________________。(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或C...