11/12学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司有机合成与推断综合题内容概览类型一以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断类型二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断类型三“半推半知”型的有机推断限时:45分钟题量:12道◆类型一以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断1.(2026·山东淄博·一模)抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下:已知:Ⅰ.Ⅱ.(2R为有机基团或氢原子)回答下列问题:(1)A的结构简式为___________;B中含氧官能团名称为___________;C→D中通常加入23KCO,其作用为___________。(2)F的化学名称为___________;F→G中反应①的化学方程式为___________;G→H的反应类型为___________。(3)I的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。22/12学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司①含2个六元环的芳香族化合物②红外光谱图中无N-H键吸收峰③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)(4)B→D的另一种合成路线为:M与N的结构简式分别为___________、___________。2.(2026·山东日照·一模)阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物,一种合成路线如下:已知:Ⅰ、2H22HOHOCHCHOH+→Ⅱ、Ⅲ、(R为H−,COOH−,CN−)回答下列问题:(1)A的结构简式为______,B的化学名称为______。(2)B→C的化学方程式为______。(3)D的结构简式为______。(4)H的同分异构体中,同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。①与H具有相同官能团②芳香族化合物③不能与3FeCl溶液显色(5)下列说法错误的是______(填标号)。A.E含有2种官能团B.G→I的反应类型为取代反应C.I中含有4个手性碳原子D.E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应(6)以为原料合成过程如下:33/12学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。3.(2026·北京延庆·一模)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知:①2SOClRCOOHRCOCl→碱②试剂a是(1)L分子中含有的官能团是氟原子和_______。(2)B→D的反应类型是_______。(3)下列说法不正确的是_______(填序号)。a.试剂a的结构简式为()()3333CHOCOOCOOCHb.J→K的反应中,()323CHCHN的作用是消耗生成的HCl,促进反应正向进行c.F→G的反应中,还原了硝基;K→L的反应中,还原了羰基(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。已知:①M含1个sp杂化的碳原子,M的结构简式为_______。②第一步“加成”反应中,G与M的物质的量之比为1:1,X的结构简式为_______;44/12学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司(5)P的合成路线中,步骤E→F反应的意义是:_______。4.(2026·浙江·模拟预测)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物,一种合成路线如下(部分试剂和条件省略):已知:2SOClRCOOHRCOCl−→−。回答下列问题:(1)化合物A中的含氧官能团名称是_______。(2)E→F的原子利用率为100%,则F的结构简式为_______,不是的原因是_______。(3)由D和F反应生成G的过程中,D先异构化成D′(D与D′互为同分异构体),再与F发生取代反应而得到G,写出D′的结构简式:_______。(4)下列说法正确的是_______(填标号)。A.以上流程涉及的反应有取代反应和加成反应B.E分子中N原子的杂化类型为sp和2spC.A的酸性比苯甲酸()强D.H的分子式为1286CHN(5)以和甲醇为有机原料,合成的路线如下。在方框中用三步..补全合成路线,无机试剂任选_______。55/12学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司◆类型二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断5.(2026·天津·模拟预测)毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物,某合成路线如下:(1)的结构与苯环相似,则氮原子杂化方式为_______,最多共面的原子个数为_______。已知此类物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强。现有、、三种物质,碱性从强到弱排序为_______。(2)步骤I的化学方程式为_______。从结构角度....说明加入可以提高A转化率的理由_______。(3)C中含氧官能团有醚键、____...
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