高考化学专题78 有机推断——书写合成路线(A)(解析卷).docx本文件免费下载 【共35页】

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小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com1.【2023年湖北卷】含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、;(3)物质G所含官能团的名称为、;(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为;(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号):①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外,还有种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。专题78有机推——合成路(断书写线A)小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com【答案】(1)(2)消去反应加成反应(3)碳碳双键醚键(4)(5)③>①>②(6)4(7)【解析】(1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式,即。(2)有机物F转化为中间体时消去的是-Br和,发生的是消去反应,中间体与呋喃反应生成有机物G时,中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应,故答案为消去反应、加成反应。(3)根据有机物G的结构,有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。(4)根据上述反应流程分析,与呋喃反应生成,继续与HCl反应生成有机物J,有机物J的结构为。(5)对比三种物质,③中含有电负性较高的F原子,使-CF3变成吸电子基团,将整个有机物的电子云朝小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com着-CF3方向转移,使-SO3H基团更容易失去电子,故其酸性最强;②中含有的-CH3为推电子基团,使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动,使-SO3H基团更不容易失去电子。因此,上述三种物质的酸性大小为③>①>②。(6)呋喃是一种重要的化工原料,其同分异构体中可以发生银镜反应,说明其同分异构体中含有醛基,这样的同分异构体共有4种,分别为:CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。(7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯,因题目中欲合成邻溴甲苯,因此需要对甲基的对位进行处理,利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸,再将对甲基苯磺酸与溴反应生成,再将中的磺酸基水解得到目标化合物,具体的合成流程为:。2.(2021·海南真题)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)A的名称是___________,A与金属钠反应的产物为___________和___________。(2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。(3)、的反应类型分别为___________、___________。(4)D中所含官能团名称为___________、___________。(5)D→E的反应方程式为___________。小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。已知:①②【答案】(1)异丙醇或2-丙醇异丙醇钠或2-丙醇钠或氢气(2)1(3)氧化反应加成反应(4)羟基羧基(5)+CH3CH2OH+H2O(6)【解析】根据流程图,A发生催化氧化生成B,结合B的分子式和C的结构可知,B为丙酮();结合二甲双酮的结构可知,D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,E为,结合官能团的性质和转化关系分析解答。(1)A()的名称为异丙醇或2-丙醇,A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气,故答案为:异丙醇或2-丙醇;异丙醇钠;氢气(2)B为丙酮(),具有对称结构,核磁共振氢谱有1组峰,故答案为:1;(3)根据流程图,为氧化反应、为加成反应,故答案为:氧化反应;加成反应;小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com(4)D()中所含官能团有羟基和羧基,故答案为:羟基;羧基;(5)D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O,故答案为:+CH3CH2OH+H2O;(6)以为原料...

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