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高中化学模板03 有机合成路线的设计(解析版).docx
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小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com模板03有机合成路线的设计第一步:确定目标产物的结构观察目标产物的结构特点,特别是观察目标产物中所含官能团。第二步:分析合成思路(类比+拆分)①根据目标产物的结构,类比已知信息中的物质结构、合成线路中的物质结构(不同之中找相同);②类比原料结构,对目标产物或中间产物进行拆分,得到原料。第三步:设计合成线路根据之前拆分的步骤和关键物质,从原料进行梳理,设计合成线路。技法01常见的有机合成路线1.一元合成路线本节导航识·题型解读考情分析+命题预测/技巧解读明·模板构建答题模板+技巧点拨技法01常见的有机合成路线技法02有机合成的常用方法通·模板运用真题示例+模板答题+变式训练练·模板演练最新模拟、预测考向高考试卷中,对合成线路的设计的考查一般有两种形式,一是根据已知信息,设计完整的合成线路;二是给出合成线路的部分信息,补全合成线路或分析其中的部分步骤等。以这两种考查形式进行命题,难度比较大,需要考生结合题目所给合成线路、已知信息以及已学知识进行中和运用。小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com2.二元合成路线3.芳香化合物的合成路线①②技法02有机合成的常用方法1.分子骨架的构建(1)增长碳链①炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质,再经水解生成羧酸,或经催化加氢还原生成胺。――→――→R—CH==CHCOOH。―――→―――→。②卤代烃与炔钠反应。如CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。③羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应,醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼,能与另外一分子的醛基发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α、β-不饱和醛。+――――→――――→④醇与酸发生酯化反应。(2)成环反应①形成环烃:共轭二烯烃[如异戊二烯()]与含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com反应得到环状加成产物。+――→。②形成醚环:2————→+2H2O③形成脂环:++2H2O2+2H2O③形成肽环:(3)开环反应①脂环、肽环的水解反应(2)醚环的开环加成:+H2O—→(4)缩短碳链①不饱和烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂:―――――――――→CH3COOH+;CH3CH2C≡CCH3―――――――――→CH3CH2COOH+CH3COOH。②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸:―――――――――→。③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa+NaOH=====CH4↑+Na2CO3。小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com2.有机合成中官能团的转化(1)常见官能团的引入(或转化)方法引入的官能团引入(或转化)官能团的常用方法—OH烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等—X(卤素原子)烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应等—CHORCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等—COOH醛类的氧化、等有机物被酸性KMnO4氧化成、酯类的水解等—COO—酯化反应—NO2硝化反应—NH2硝基的还原(Fe/HCl)(2)官能团的消除官能团消除的常用方法双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应—X取代反应、消去反应(3)官能团的保护①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止当KMnO4氧化—CH3时—NH2(具有还原性)也被氧化。④醛基(—CHO)的保护:小学、初中、高中各种试卷真题...

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