小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com第69讲有机合成[复习目标]1.巩固常见有机物的转化及条件。2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事项。考点一碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。(2)醛、酮的加成反应①丙酮与HCN的反应：＋HCN――→。②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCN――→。③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→。2．碳链的缩短(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的反应如――――→CH3COOH＋。②苯的同系物的反应如――――→。(2)脱羧反应小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。3．成环反应(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→＋H2O。(2)羟基酸酯化成环，如：＋H2O。(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→＋H2O。(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋―――→。1．乙酸乙醇的化反，可以使短与酯应碳链减()2．裂化石油制取汽油，可以使短碳链减()3．乙的聚合反，可以使短烯应碳链减()4．酸性烯烃与KMnO4溶液的反，可以使短应碳链减()5．代卤烃与NaCN的取代反，可以使短应碳链减()6．乙聚合，可以使短环氧烷开环碳链减()答案1.×2.√3.×4.√5.×6.×1．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是()A．合成的原料为和小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.comB．合成的原料为和C．合成的原料为和D．合成的原料只能为和答案B解析合成的原料为和，A；错误中含有2，合成个碳碳双键的原料可以是和CH≡CH，也可以是和，C；错误和生第尔斯发-阿尔德反也生成应，D。错误2．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：下列判断错误的是()A．反应①是一个碳链增长的反应B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热D．该合成工艺的原子利用率为100%答案D解析比反①的反物和生成物，可知反①是一增的反，对应应应个碳链长应A正确；反项应②是基被原基，在一定件下，基醛还为羟条醛与H2加成可得到基，羟B正确；反③是项应化反，反件是硫酸和加，酯应应条浓热C正确；反③有水生成，故合成工的原子利项应该艺用率小于100%，D。项错误小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com考点二官能团的引入和转化1．各类官能团的引入方法官能团引入方法碳卤键①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代羟基①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃的裂化碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③寡糖或多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水的加成羧基①醛基的氧化；②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解苯环上引入不同的官能团①卤代：X2和FeX3；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。3．官能团的保护与恢复小学、初中、高中各种...