小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com2025届高三化学一轮专题复习讲义（23）专题五有机化学5-3有机合成（1课时）【复习目标】1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。2．能综合应用有关知识设计有机合成路线。【重点突破】有机合成路线的设计。【真题再现】例1（1）（2022江苏卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：写出以、和为原料制备的合成路线流图___________(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。（2）（2022江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com已知：（R和表示烃基或氢，表示烃基）；写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_______。（3）（2020·江苏卷）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。解析：（1）结合F→H可设计以下合成路线：（2）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：（3）目标产物与流程中F结构类似。原料与D→E中反应物类似，发生取代反应。CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br与反应，利用流程中C→D→E→F路线合成。答案：（1）（2）（3）【知能整合】1．有机合成中官能团的转变（1）官能团的引入（或转化）方法官能团的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X烷烃＋X2；烯（炔）烃＋X2或HX；R—OH＋HX小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.comR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应（2）官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。（3）官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇（或乙二醇）加成保护：（4）增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH2R—Cl――→R—R＋2NaClR—Cl――→R—CN――→R—COOH小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com增长碳链缩短碳链2．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，合成路线的设计分为（1）以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）设计CH3CH（OH）COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com（2）以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（）的合成路线流程图（注明反应条件）。...